吴地和楚地是钟灵毓秀的地方，人才辈出，其中也涌现出了许多才华出众的女子，这大概是山川灵气孕育的结果。吴郡有一位姓林的学官，名字已无从知晓，他是无锡人。林家世代书香，他的学问却有些迂腐。他苦读三十年才成为秀才，后来凭借拔贡的身份补授了这个官职，那时他已经到了老年。
林学官的妻子名叫吴娴，是吴家的女儿。她年少时跟随毗陵的吴太母学习，作诗有谢道韫之才，写文章有班昭之风，当时的闺中女子很少有能比得上她的。她曾作过一首送春的绝句：“预烦小玉为留春，倦倚飞花饯故人。此去莫教莺语老，再来好啭柳条新。” 从这首诗中便能看出她的才情风韵。吴娴的父亲也是县里的秀才，因为林学官即将赴任，家中正缺女主人，便向吴家求婚。吴父觉得林学官即将为官，就答应了这门婚事。
新婚之夜，妻子吴娴青春正好，而丈夫林学官早已年过半百。他们一同赴任几年，官署清闲，林学官又极为迂腐，除了八股文之外一无所知，夫妻之间很少有共同话题，吴娴越发觉得生活无聊。幸好姑苏的众多名媛听闻她的名声，都带着珍贵的礼物前去拜师。明伦堂后，又多了一群求学的女子，吴娴的内心才稍有慰藉。林学官因为公务不多，也任由她与人应酬，并不加以禁止。
癸未年仲春，林学官年近六十，因年老多病请求退休，上司也没有挽留他。他选了个吉日便启程回乡。女伴们听说后，心中不舍，带着酒到江边为他们饯行。那天，香车停满江岸，彩船挤满堤岸，女子们的珠翠首饰光彩夺目，身上散发的香气四处飘散。这场饯别比起汉代疏广、疏受辞官回乡时，更多了几分艳丽，林学官也觉得很有面子。
离别的酒刚喝完，饯行的帷帐还未收起，大家正握手话别时，吴娴突然昏死过去，倒在地上。众人惊慌失措，围在她身边呼喊，却怎么也叫不醒，船也因此无法出发。原来，吴娴正与众人道谢时，突然看见一个老妇人从船篷下蹒跚走来，她相貌十分丑陋，突然上前对着吴娴吹气，那股寒气就像凛冽的寒风，吴娴顿时失去了意识。
在昏迷中，吴娴还能看见老妇人，老妇人拉着她的衣袖说：“夫人别怕，我是奉各位姐姐的命令，请你去叙叙旧，怎么会真的伤害你呢？” 说完，就拉着她走。老妇人的力气很大，吴娴不得已只好跟着她。她们又上了岸，有两个姿态娟秀的妖婢，簇拥着一辆五彩云车前来迎接。她们看见老妇人就笑着说：“你这样请客人，也太粗鲁了。” 老妇人也笑着说：“我本来就擅长劝人，像你们这些人，就算行礼百次，也未必能请得动她。” 说完就催促吴娴上车。吴娴心里害怕，不敢上前，老妇人又强行拉她，她才扶着车绳上了车。还没坐稳，车就飘了起来，仿佛在半空中。吴娴吓得差点掉下去，老妇人与婢女在两旁扶着她，笑着说：“胆子这么小，难道二十年前没御风飞行过吗？稍微安心些，马上就到了！”
转眼间，果然到了一个地方，只见岛屿环绕，楼阁重叠，很像虎丘山的西边。这里山林花卉美不胜收，房屋高大华丽，仿佛是一处世外桃源，吴娴的心这才稍微安定下来。她抬头看见一座宽敞的楼阁，牌匾上的字都是古篆，难以辨认。车停在门旁，有个小丫鬟像是守门的，容貌格外艳丽，看见吴娴都含笑相迎，搀扶着她下车，就像早就相识的亲密之人。
吴娴刚下车，奇异的香气扑面而来，芬芳馥郁，一直飘到门外。她走进一看，原来是几百株合抱粗的老梅树，高耸入云，繁花似锦，枝干茂密，种满了围墙之内，她这才明白香气的来源。越往里走，树木越多。中间有一座大堂，连绵十几间，房屋高大华美，红色的屋脊，彩绘的栋梁。吴娴还没走到台阶前，老妇人就已经进去通报。突然，湘帘挑起，十几位丽人接连走出，笑着说：“这婆子太草率，差点吓到我们的妹妹，我们还得向你赔罪。”
吴娴打量她们，穿白色衣服的占十分之六，穿绿色衣服的占十分之三，穿红色衣服的只有一人。衣服颜色越淡雅，容貌就越美丽，都是她从未见过的。众人走下台阶，谦让着请吴娴先登堂。房间里比芝兰之室还要美好，古朴典雅，无与伦比，一张琴、一本书，都自有独特的韵味。丽人们的妆扮也都恰到好处，风格天然。衣服的肥瘦、衣袖的长短，无不剪裁得尽善尽美，若非心思聪慧之人，绝对做不到。吴娴自惭形秽，态度越发谦卑。众人请她坐到宾客之位，她推辞了三次才坐下。
刚要开口询问，一位身穿碧绡的女子便说道：“我们刚才游览馆娃宫，看见那些女子为妹妹折柳送行，摆酒设宴，意气风发，真是为闺中女子增光。回忆往昔，我们突然想与妹妹相聚，所以派孟婆去请你，希望你不要怪罪我们的唐突。” 说完便起身道谢。吴娴本就有高雅的气质，没有女子的忸怩之态，也谦逊地说：“郢中歌曲，只有下里巴人能得到众人的附和，阳春白雪反而无人能和。姐姐这么说，怎能不让我羞愧呢？” 于是也回礼答谢。众人听了她的话，互相看了看说：“谈吐果然是我们一类人，没有忘记自已的本心。”
接着又笑着说：“你们二人不要太过谦虚，我们就实话实说。昨天姐姐从钱塘寄来一张赋题，我们才疏学浅，都写不出来。听说妹妹以妙文折服众多才女，所以趁着你的行程还未出发，邀请你来为我们代笔，希望你不要拒绝。” 说话间，婢女早已捧着砚台走上前。吴娴起身推辞说：“我久居深闺，厌倦刺绣，连短诗都很难写好。要是让我写宏大的文章，很少能成功。况且古人十年都写不完的，却想让妹妹一天就写成，这不是太苛刻了吗？” 众人笑着说：“妹妹比我们敏捷得多。要是遇到像左思那样的女子，我们就不敢勉强你了。”
于是摆上白玉几案，递上绿沉毛笔。碧衣女子又说：“是不是该给妹妹一些润笔之礼，免得她手酸肠枯。” 便用金酒杯敬酒，酒杯很大，能装几升酒，酒的颜色是深青色，香气清幽醇厚。众人劝道：“这是梅花的精华，就是妹妹在罗浮山给赵君喝的酒，现在回敬妹妹。” 吴娴这才恍然大悟，知道自已的前世也与梅花有关。于是欣然勉强喝下一半，索要赋题来看。众人便拿出锦笺，上面用小楷工整地写着序：“昨夜对月，偶然有所思。以前先征君在世的时候，每到月色清明，他吟诗我欢笑，常常到半夜都不停歇。如今征君已经离去，又见到这样的景象，几乎让孤山的三百株梅树一时间都要化作杜鹃枝，心中的伤痛难以言表！所以我也难以入睡，不像海棠花下的婢女那样贪恋梦乡，因此选取旧句来作赋。还没动笔，就派鹤儿把题目送给各位妹妹，如果有兴致，请先挥毫泼墨。希望能让世外佳人，又增添一段佳话。” 末尾署名 “愚姊林门梅氏敛衽拜”。赋题是 “爱月夜眠迟”。
吴娴早已跃跃欲试，便不再推辞，蘸墨构思，文采飞扬，不到半天就写成了赋。众人围在一起诵读，其中精妙绝伦的句子有：“纵高洁以自怜，亦团圞之可爱。” 还有 “蕊珠宫外，误香梦于凭栏；群玉峰头，骋花魂而入月。” 以及 “月姊可怜人，须念今夕之眷眷；素娥真好我，必无来日之迟迟。” 大约二三百字，对仗工整。众人都心悦诚服，称赞道：“陈词滥调一扫而空，掷地有声，我们实在是甘拜下风。” 于是又摆酒酬谢，并且准备大摆筵席款待她。
吴娴急忙制止说：“承蒙你们的厚爱相邀，我只是勉强完成任务。刚才喝了美酒，已经醉了！船夫实在不能再等了，请马上送我回去，这是我恳切的愿望。” 众人笑着说：“妹妹还惦记着你那迂腐的丈夫啊！虽然如此，你已经耽搁了很久，也不宜再留。等明年梅花盛开的时候，我们再相聚。” 于是叫来之前的老妇人和两个婢女，送她回去。众人也送到门外，嘱咐她说：“妹妹因为眷恋尘世的缘故，沾染了凡俗之情，所以遭到天帝的谴责，堕落到人间。虽然与那迂腐的丈夫相处不如意，但回归的日子也不远了。你要努力自爱，千万不要过于忧愁。” 嘱咐完，等吴娴上车后，才退了回去。
车子行驶得比来时更快，不一会儿就到了船边。吴娴正要撩起衣服下车，突然狂风大作，乘坐的车瞬间翻倒。吴娴大声呼喊，仿佛在做噩梦。等她醒来一看，送行的人还在身边，他们以为吴娴已经死了，正准备给她换衣服、举行入殓仪式。吴娴便详细讲述了自已的经历，还流畅地背诵出所作的赋，众人都十分惊异。原来她已经 “死” 了三个时辰。
女伴们这才告辞回家，林学官进入船舱安慰探视。第二天，船解缆起航，他们便踏上了归途。一年后，锡山有人来，好事的人纷纷询问，原来吴娴果然已经去世了！所谓一年之约，竟是如此准确。只是遗憾没有使者从岭头而来，竟不知道众花再次相见时，又会有怎样脍炙人口的佳作问世！
外史氏说：梅花赋出自广平（宋广平，即宋璟，曾作《梅花赋》），如今竟然自已想要作赋，而且还请人代赋。探究起来，所请之人，正是广平赋中所写之人，而她又不屑自已作赋。并且借爱月来作赋，这篇赋便香艳千古，作赋之人也香艳千古，这人的事迹更是香艳千古！然而，如果不是梅花的香艳，这个人就算值得传颂，这篇赋就算值得诵读，这件事终究也不足为奇。只有孟婆的这一举动，似乎有些鲁莽，但因为她带来了梅花的气息，稍稍缓解了人们对逝去之人的思念，对吴娴来说也是有功的。何况让梅花畏惧的孟婆，一旦被梅花驱使，这不也足以让群芳扬眉吐气吗？随园老人说：梅花含着酸涩，难怪它薄命。然而自从罗浮梦（指隋代赵师雄在罗浮山遇梅花仙子的故事）之后，就很少有记载了，有了这件事，还能补充到梅花的典故之中。
